П 50 Полифтор-2,3-эпоксиалканы в реакциях с тиомочевиной и тиосемикарбазидом [] / Л. В. Салоутина, А. Я. Запевалов, М. И. Кодесс, В. И. Салоутин, Г. Г. Александров, О. Н. Чупахин // Журнал органической химии. - 2000. - Т. 36, № 6. - С. 921-932 : табл. - Библиогр.: с. 932 (17 назв.) Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Кл.слова (ненормированные): ПОЛИФТОР-2.3-ЭПОКСИАЛКАНЫ -- ТИОМОЧЕВИНА -- ТИОСЕМИКАРБАЗИДЫ Аннотация: Взаимодействием полифтор-2,3-эпоксиалканов с тиомочевиной и тиосемикарбазидом получены 2-амино-4-гидрокси-4,5-ди(полифторалкин)-5-фтор-1,3-тиазолины и 2-гидразино-4-гидрокси-4,5-ди(полифторалкин)-5-фтор-1,3-тиазолины, соответственно. Несимметричные оксираны дают смеси региоизомерных гетероциклических соединений, при этом преобладает раскрытие эпоксидного цикла со стороны более объемной фторалкильной группы. Реакция Е-оксиранов протекают стереоспецифично с образованием 1,3-тиазолинов в Е-форме. Строение полученных соединений подтверждено методами ИК, ЯМР 19 F, 1H, 13C спектроскопии, масс-спектроскопии и химическими превращениями. Проведен рентгеноструктурный анализ Е-изомеров 2-амино-4гидрокси-4,5-бис(трифторметил)-5-фтор-1,3-тиазолина и 2-амино-5-гептафторпропил-4-гидрокси-4-трифторметил-5-фтор-1,3-тиазолина. |