Щ 61 Щербаков, К. В. Особенности взаимодействия полифторированных этил-4-оксо-2-фенил-4 H-хромен-3-карбоксилатов c n-нуклеофилами / К. В. Щербаков, Я. В. Бургарт, В. И. Салоутин // Журнал органической химии. - 2013. - Т.49, Вып.5. - С. 736-746. - Библиогр.: с. 746 (13 назв.) Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Кл.слова (ненормированные): КАРБОКСИЛАТЫ -- НУКЛЕОФИЛЫ -- ФЛАВОНЫ Аннотация: Для этил 4-оксо-2-фенил-6,7,8-трифтор-4Н-хромен-3-карбоксилата в реакциях с первичными аминами характерна хромон-кумариновая перегруппировка с образованием 3-[амино(фенил)-метилен]-6,7,8-трифтор-2Н-хромен-2,4(3Н)-дионов, а для этил 4-оксо-2-фенил-5,6,7,8-тетрафтор-4Н-хромен-3-карбоксилата - присоединение амина по центру С 2 флавона, приводящее к 3-амино-2-(2-гидрокси-3,4,5,6-тетрафторбензоил)-3-фенилакрилатам, которые в зависимости от заместителя при аминогруппе способны к внутримолекулярной циклизации в 3-[(алкиламино)-(фенил)метилен]-5,6,7,8-тетрафтор-2Н-хромен-2,4(3Н)-дионы или в случае бензиламинного заместителя - в этил 1-бензил-5-гидрокси-4-оксо-2-фенил-6,7,8-трифтор-1,4-дигидрохинолин-3-карбоксилат. Основным процессом в реакциях три- и тетрафторфлавонов с вторичным амином (1-метилпиперазином) является нуклеофильное замещение по атому С 7 флавонов. При взаимодействии с 1,2-фенилендиамином из тетрафторфлавона получен 3-[(2-аминофенил)амино]-2-(2-гидрокси-3,4,5,6-тетрафторбензоил)-3-фенилакрилат, а из трифторфлавона - 1Н-бензимидазол-2-ил(2-гидрокси-3,4,5-трифторфенил)метанон |