О-50 Окисление терпеновых д иолов диоксидом хлора: синтез кетолов и альфа-хлоргидроксикетонов карановой и пинановой структуры / Л. Л. Фролова, А. В. Попов, Л. В. Безуглая, И. Н. Алексеев, П. А. Слепухин, А. В. Кучин // Журнал общей химии. - 2013. - Т. 83, № 8. - С. 1311-1317 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Кл.слова (ненормированные): ДИОКСИД ХЛОРА -- ТЕРПЕНОВЫЕ ДИОЛЫ -- КЕТОЛЫ Аннотация: Окислением диоксидом хлора в пиридине вицинальных терпеновых диолов карановой и пинановой структуры синтезированы соответствующие кетолы с препаративным выходом 52-72%, при этом селективность образования α-гидроксикетонов составляет 80-90%. Показано, что реакционная способность диолов по отношению к ClO 2 зависит, главным образом, от стереохимического расположения гидроксильных групп. Катализаторы VO(acac) 2, Mo(CO 6) и MoCl 5 практически не влияют на процесс окисления. В диметилформамиде по мере накопления гидроксикетона происходит его хлорирование |