Н 76 Новый маршрут реакции трифторметилсодержащих n-метил(4-этоксифенил)имидазолидин-2-онов с мочевиной / Л. В. Салоутина, А. Я. Запевалов, П. А. Слепухин, М. И. Кодесс, В. И. Салоутин, О. Н. Чупахин // Изв. АН. Сер. Химическая. - 2016. - № 2. - С. 473-478 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Кл.слова (ненормированные): ПЕРФТОРБИАЦЕТИЛ -- N-МЕТИЛМОЧЕВИНА -- N-(4-ЭТОКСИФЕНИЛ)МОЧЕВИНА Аннотация: Реакцией перфторбиацетила с N-(4-этоксифенил)- и N-метилмочевиной с выходом ~60-75% синтезированы цис- и транс-изомеры 1-(4-этоксифенил)- и 1-метил-4,5-дигидрокси-4,5-бис(трифторметил)имидазолидин-2-она. При взаимодействии монозамещенных N-алкил(арил)-4,5-дигидрокси-4,5-бис(трифторметил)имидазолидин-2-онов с мочевиной в диметилацетамиде получены неожиданные продукты: N-алкил(арил)бис(трифторметил)имидазооксазолы. Реакция сопровождается перегруппировкой имидазолидин-2-онов в N-алкил(арил)-5,5-бис(трифторметил)гидантоины с миграцией CF 3-группы из положения 5 в положение 4 исходного гетероцикла. Аналогичная перегруппировка наблюдается при кипячении изучаемых имидазолидин-2-онов в диметилацетамиде. Молекулярная структура 3-(4-этоксифенил)-5,5-бис(трифторметил)имидазолидин-2,4-диона и 6-(4-этоксифенил)-3а,6а-бис(трифторметил)тетрагидроимидазо[4,5-d]оксазол-2,5-диона изучена методом РСА |