Синтез и исследование психотропных свойств 1-замещенных 4-амино-5-оксопролинов / А. Ю. Вигоров, В. П. Краснов, И. А. Низова [и др.] // Доклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах. - 2020. - Т. 494, № 1. - С. 9-14 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Кл.слова (ненормированные): КИСЛОТА ПИРОГЛУТАМИНОВАЯ -- 5-ОКСОПРОЛИН -- ДИАСТЕРЕОМЕРЫ Аннотация: Методом нуклеофильного замещения брома в диметиловом эфире (2S,4RS)-4-бром-N-фталоилглутаминовой кислоты с последующим выделением преобладающего (2S,4S)-диастереомера и удалением защитных групп получены 1-замещенные (2S,4S)-4-амино-5-оксопролины. Изучены психотропные свойства полученных соединений при однократном введении экспериментальным животным. 4-Амино-1-(4-бромфенил)- и, особенно, 4‑амино-1-(4-аминофенил)-5-оксопролины проявили выраженную анксиолитическую активность в тесте “приподнятый крестообразный лабиринт”. (2S,4S)-4-Амино-5-оксопролины, содержащие 4‑метилфенильный, 4-бромфенильный, 4-аминофенильный и 2,3-диметил-5-оксо-1-фенил-3-пиразолин-4-ильный заместители в положении 1, проявили ноотропную активность: улучшали формирование и сохранение памятного следа в тесте “условная реакция пассивного избегания” и “тесте экстраполяционного избавления”. |