Королёва, М. А. Теоретическое исследование причин стереоселективности реакции производных 4-галогенглутаминовой кислоты с ариламинами / М. А. Королёва, А. Ю. Вигоров, В. П. Краснов // Известия Академии наук. Серия химическая. - 2022. - № 6. - С. 1135-1142 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Кл.слова (ненормированные): ЗАМЕЩЕНИЕ НУКЛЕОФИЛЬНОЕ -- МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ -- СТЕРЕОСЕЛЕКТИВНОСТЬ Аннотация: Диастероселективная реакция нуклеофильного замещения галогена в диметиловых эфирах (2S,4RS)-4-бром- и 4-иод-N-фталоилглутаминовой кислоты ариламинами исследована в рамках теории функционала электронной плотности. Согласно расчетам стереоселективность реакции замещения в отношении (2S,4S)-изомеров 4-ариламинопроизводных определяется не только стерическими препятствиями в переходном состоянии, ведущем к минорным (2S,4R)-диастереомерам, но и стабилизацией соответствующего исходного предреакционного комплекса за счет стекинговых взаимодействий ароматических фрагментов реагентов. |