Стереоселективный синтез дигидропиримидинтионового поданда в присутствии L-пролина или 4-гидрокси-L-пролина и нитратов металлов / Е. С. Филатова, О. В. Федорова, И. Г. Овчинникова [и др.] // Известия Академии наук. Серия химическая. - 2022. - № 7. - С. 1506-1513 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Кл.слова (ненормированные): ПОДАНД ДИГИДРОПИРИМИДИНТИОНСОДЕРЖАЩИЙ -- НИТРАТЫ МЕТАЛЛОВ -- СТЕРЕОСЕЛЕКТИВНАЯ РЕАКЦИЯ БИДЖИНЕЛЛИ Аннотация: Исследована асимметрическая реакция Биджинелли с участием 3-оксобутаноилсодержащего поданда, бензальдегида и тиомочевины с использованием вторичных аминов в качестве хирального индуктора, кислоты Бренстеда, как катализатора и солей металлов (в особенности, нитратов металлов) в качестве добавки (additive of asymmetric catalysis, AAC). Туберкулостатически активный дигидропиримидинтионсодержащий поданд получен с энантиомерным избытком 57% в присутствии 4-гидрокси-L-пролина. В присутствии нитратов металлов отмечено влияние ионного радиуса катиона на величину энантиоселективного избытка исследуемой реакции, что позволило предложить возможный механизм хиральной индукции, регулируемый комплексообразующей способностью исходного β-кетоэфирсодержащего поданда с ионами металлов и координацией реагентов в переходных состояниях. |