Механосинтез азацепных дибензо[a,c]феназинсодержащих полимеров / В. К. А. Аль-Итхави , В. А. Платонов, И. С. Ковалев [и др.] // Бутлеровские сообщения. - 2023. - Т. 73, № 2. - С. 102-107 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Кл.слова (ненормированные): ДИБЕНЗО[A,C]ФЕНАЗИН -- МЕХАНОСИНТЕЗ -- ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ Аннотация: Феназин и его аннелированные производные, а том числе полимеры на их основе, находят широкое применение в различных областях науки и техники, в частности, в качестве материалов для хранения и передачи энергии, строительных блоков для синтеза органических полупроводников, флуорофоров, в том числе флуорофоров для термоактивированной флуоресценции, химически/электрохимически-управляемых переключателей, электрофотохимически-активных материалов, био- и хемосенсоров и т.д. В большинстве случаев синтез феназин-содержащих полимеров в растворе затруднен низкой растворимостью продуктов реакции. В связи с этим, актуальными являются методы, не связанные с использованием растворителей. В данной статье нами предложен метод получения двух типов дибензо[ a,c ]феназин-содержащих полимеров, полиазаметина и полимочевины, с использованием механосинтеза в шаровой мельнице при 500 об/мин. Для этого использовались два синтетических подхода. Первый способ предполагает взаимодействие 4,4'-(дибензо[ a,c ]феназин-2,7-диил)дианилина с терефталевым альдегидегидом в условиях кислого катализа при комнатной температуре. Второй способ предполагает взаимодействие 4,4'-(дибензо[ a,c ]феназин-2,7-диил)дианилина с трифосгеном в присутствии основания, карбоната калия. Достоинством методов является короткое время реакции (4 часа) и хорошие выходы продуктов (до 85%). Структура полимеров была подтверждена методом ИК-спектроскопии и ЯМР 1Н спектроскопии. В ИК-спектрах полиазаметина отсутствуют полосы поглощения карбонильной группы терефталевого альдегида, первичных аминогрупп, при этом присутствует полоса поглощения азометинового фрагмента N=CH. В ИК спектре полимочевины присутствует полоса поглощения карбонильной группы мочевины при отсутствии сигналов первичных аминогрупп. В ЯМР 1Н спектрах полимеров присутствуют сигналы протонов фрагментов обоих типов мономерных звеньев. С использованием метода анализа по концевой группе были установлены среднечисловые молекулярные массы полученных полимеров. |