Вид документа : Статья из журнала Шифр издания : Автор(ы) : Филатова Е. С., Федорова О. В., Овчинникова И. Г., Чистяков К. А., Русинов Г. Л., Чарушин В. Н. Заглавие : Стереоселективный синтез дигидропиримидинтионового поданда в присутствии L-пролина или 4-гидрокси-L-пролина и нитратов металлов Место публикации : Известия Академии наук. Серия химическая. - 2022. - № 7. - С. 1506-1513 Предметные рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Ключевые слова (''Своб.индексиров.''): поданд дигидропиримидинтионсодержащий--нитраты металлов--стереоселективная реакция биджинелли Аннотация: Исследована асимметрическая реакция Биджинелли с участием 3-оксобутаноилсодержащего поданда, бензальдегида и тиомочевины с использованием вторичных аминов в качестве хирального индуктора, кислоты Бренстеда, как катализатора и солей металлов (в особенности, нитратов металлов) в качестве добавки (additive of asymmetric catalysis, AAC). Туберкулостатически активный дигидропиримидинтионсодержащий поданд получен с энантиомерным избытком 57% в присутствии 4-гидрокси-L-пролина. В присутствии нитратов металлов отмечено влияние ионного радиуса катиона на величину энантиоселективного избытка исследуемой реакции, что позволило предложить возможный механизм хиральной индукции, регулируемый комплексообразующей способностью исходного β-кетоэфирсодержащего поданда с ионами металлов и координацией реагентов в переходных состояниях. Доп.точки доступа: Филатова, Е. С.; Федорова, О. В.; Овчинникова, И. Г.; Чистяков, К. А.; Русинов, Г. Л.; Чарушин, В. Н.