Вид документа : Статья из журнала Шифр издания : Автор(ы) : Чулаков Е.Н., Груздев Д. А., Королева М. А., Тумашов А. А., Кодесс М. И., Левит Г. Л., Краснов В. П. Заглавие : Синтез энантиомеров 6-замещенных 3-метил-3,4-дигидро-2н-[1,4]бензоксазинов Место публикации : Известия Академии наук. Серия химическая. - 2023. - Т. 72, № 12. - С. 2927-2937 Предметные рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Ключевые слова (''Своб.индексиров.''): амиды--ацилирование--бензоксазины Аннотация: Индивидуальные (S)-энантиомеры 6-метокси-, 6-хлор- и 6-нитро-3-метил-3,4-дигидро-2H-[1,4]бензоксазинов получены путем кинетического разделения рацематов под действием хлорангидрида (S)-напроксена в качестве диастереоселективного хирального разделяющего агента. Ацилирование рацемических бензоксазинов хлорангидридом (S)-напроксена приводило к преимущественному образованию (S,S)-диастереомеров амидов, которые были выделены в диастереомерно чистой форме (99% de) после перекристаллизации или колоночной флэш-хроматографии на силикагеле. Кислотный гидролиз (S,S)-амидов приводил к (S)-энантиомерам (99% ее по данным хиральной ВЭЖХ) 6-замещенных 3-метил-3,4-дигидро-2H-[1,4]бензоксазинов. (R)-Энантиомер 3-метил-6-нитро-3,4-дигидро-2H-[1,4]бензоксазина (99% ее) получен в результате стехиометрического ацилирования скалемического образца хлорангидридом (S)-напроксена с последующей перекристаллизацией (R,S)-амида и кислотным гидролизом. Отнесение конфигураций хиральных центров полученных бензоксазинов сделано на основании рентгеноструктурного анализа соответствующих амидов. Полученные энантиомерно чистые 6-замещенные 3-метилбензоксазины могут использоваться в синтезе биологически активных соединений. Доп.точки доступа: Чулаков, Е.Н.; Груздев, Д. А.; Королева, М. А.; Тумашов, А. А.; Кодесс, М. И.; Левит, Г. Л.; Краснов, В. П.