Вид документа : Статья из журнала Шифр издания : Автор(ы) : Чулаков Е.Н., Королева М. А., Тумашов А. А., Кодесс М. И., Левит Г. Л., Краснов В. П. Заглавие : Кинетическое разделение рацемических 6-замещенных 3-метил-3,4-дигидро-2н-[1,4]бензоксазинов с помощью хлорангидридов хиральных кислот Место публикации : Известия Академии наук. Серия химическая. - 2023. - Т. 72, № 12. - С. 2938-2947 Предметные рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Ключевые слова (''Своб.индексиров.''): [1,4]бензоксазины--амины рацемические--хлорангидриды Аннотация: Проведено сравнительное изучение кинетического разделения рацемических 6-метокси-, 6-нитро- и 6-хлор-3-метил-3,4-дигидро-2Н-[1,4]бензоксазинов хлорангидридами (S)-напроксена, N-фталоил-(S)-лейцина и О-фенил-(R)-молочной кислоты. Факторы селективности кинетического разделения рацемических аминов хлорангидридами (S)-напроксена и О-фенил-(R)-молочной кислоты выше, чем хлорангидрида N-фталоил-(S)-лейцина. С использованием метода DFT объяснены причины стереодифференциации в кинетическом разделении рацемических дигидробензоксазинов, содержащих разные по электронным свойствам группы. Ключевую роль в стереодифференциации играют стекинговые взаимодействия ароматических фрагментов в переходном состоянии. Доп.точки доступа: Чулаков, Е.Н.; Королева, М. А.; Тумашов, А. А.; Кодесс, М. И.; Левит, Г. Л.; Краснов, В. П.