Главная Новые поступления Описание Шлюз Z39.50

Базы данных


Труды сотрудников Института органического синтеза УрО РАН - результаты поиска

Вид поиска

Область поиска
Формат представления найденных документов:
полныйинформационныйкраткий
Поисковый запрос: (<.>K=РАЦЕМИЧЕСКИЕ АМИНЫ<.>)
Общее количество найденных документов : 1
1.
Инвентарный номер: нет.
   
   К 41


   
    Кинетическое разделение рацемических 6-замещенных 1,2,3,4-тетрагидрохинальдинов хлорангидридами хиральных кислот. эксперимент и квантово-химическое моделирование / Е. Н. Чулаков, М. А. Королёва, Л. Ш. Садретдинова [и др.] // Известия Академии наук. Серия химическая. - 2021. - № 5. - С. 890-899
ББК Г
Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ
Кл.слова (ненормированные):
НЕТИЧЕСКОЕ РАЗДЕЛЕНИЕ -- РАЦЕМИЧЕСКИЕ АМИНЫ -- ХЛОРАНГИДРИДЫ -- АЦИЛИРОВАНИЕ -- ТЕОРИЯ ФУНКЦИОНАЛА ПЛОТНОСТИ (DFT)
Аннотация: Проведено сравнительное изучение кинетического разделения (КР) рацемических 6-замещенных 2-метил-1,2,3,4-тетрагидрохинолинов хлорангидридами (S)-напроксена, N-фталоил-(S)-лейцина и (R)-О-фенилмолочной кислоты. Показано, что факторы селективности в КР рацемических аминов хлорангидридами (S)-напроксена и (R)-О-фенилмолочной кислоты примерно одинаковы и выше, чем в случае КР хлорангидридом N-фталоил-(S)-лейцина. С использованием метода DFT объяснены причины стереодифференциации в КР рацемических тетрагидрохинальдинов, содержащих разные по электронным свойствам группы, хлорангидридами трех различных хиральных кислот. В переходном состоянии более быстрой реакции ацилирования хлорангидридами (S)-напроксена и (R)-О-фенилмолочной кислоты создаются условия для стабилизирующих π-π-взаимодействий ароматических фрагментов реагентов, которые не реализуются в таком же виде в переходном состоянии, ведущем к минорному диастереоизомеру продукта. В случае КР 2-метил-1,2,3,4-тетрагидрохинолина и 2-метил-6-метокси-1,2,3,4-тетрагидрохинолина хлорангидридом N-фталоил-(S)-лейцина диастереоселективность ацилирования определяют, по-видимому, конформационные причины. С использованием метода КР рацемата хлорангидридом (S)-напроксена получен индивидуальный (S)-энантиомер 2-метил-6-метокси-1,2,3,4-тетрагидрохинолина высокой оптической чистоты.

Найти похожие

 

Сиглы отделов ЦНБ УрО РАН


  бр.ф. - Бронированный фонд

  бф - Научно-библиографический отдел

  БХЛ - Фонд художественной литературы

  ИИиА -Фонд исторической литературы в ЦНБ УрО РАН

  ИМЕТ -Отдел ЦНБ в Институте металлургии УрО РАН

  кх - Отдел фондов (книгохранениe)

  МБА - Межбиблиотечный абонемент

  мф - Методический фонд

  ок - Отдел научной каталогизации

  оку - Отдел комплектования и учета

  орф - Обменно-резервный фонд

  пф - Читальный зал деловой и патентной информации

  рк - Фонд редкой книги

  ч/з - Главный читальный зал

  эр - Зал электронных ресурсов

  

Сиглы библиотек институтов и НЦ УрО РАН
© Международная Ассоциация пользователей и разработчиков электронных библиотек и новых информационных технологий
(Ассоциация ЭБНИТ)
Яндекс.Метрика