П 71 Превращения 1,2,4-триазинов под действием нуклеофилов. IV. S-N(H) реакции 1,2,4-триазин-4-оксидов в условиях ацилирования [] / В. Л. Русинов, Д. Н. Кожевников, И. С. Ковалев, О. Н. Чупахин, Г. Г. Александров // Журнал органической химии. - 2000. - Т. 36, N 7. - С. 1081-1090 . - ISSN 0514-7492 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Аннотация: Изучено взаимодействие 3-R-6-фенил-1,2,4-триазин-4-оксидов с ароматическими нуклеофилами (фенолами, индолами, пирролами) в условиях ацилирования. В присутствии бензоилхлорида получены соответствующие 5-замещенные 3-R-6-фенил-1,2,4-триазины. Установлен механизм их образования,включающий присоединение нуклеофила к протонированному 1,2,4-триазин-4-оксиду |
О-11 О взаимодействии 1,2,4-триазин-5(2H)-онов с индолами [] : доклад, тезисы доклада / В. Л. Русинов, Т. Л. Пиличева, Г. В. Зырянов, О. Н. Чупахин, Г. Нойнхеффер // VI Всерос. конф. "Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов", Саратов, 1996 г. : тез. докл. - Саратов, 1996. - С. 36 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ |
Р 88 Русинов, Г. Л. Прямое арилирование и гетарилирование некоторых производных 1,2,4-триазина [] / Г. Л. Русинов, Д. Г. Береснев, О. Н. Чупахин // Журнал органической химии. - 1998. - Т. 34, N 3. - С. 450-454 . - ISSN 0514-7492 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ |
Н 88 Нуклеофильное замещение водорода в 1,2,4-триазин-5(2H)-онах при взаимодействии с индолами [] / Г. В. Зырянов, Т. Л. Пиличева, В. Л. Русинов, О. Н. Чупахин, Г. Нойнхеффер // Журнал органической химии. - 1997. - Т. 33, N 4. - С. 612-614 . - ISSN 0514-7492 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ |
П 71 Превращения 1,2,4-триазинов под действием нуклеофилов. I Прямое введение индолов в 1,2,4-триазин-4-оксиды [] / В. Л. Русинов, Д. Н. Кожевников, Е. Н. Уломский, О. Н. Чупахин, Г. Г. Александров, Г. Нойнхеффер // Журнал органической химии. - 1998. - Т. 34, N 3. - С. 429-435 . - ISSN 0514-7492 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ |
З-97 Зырянов, Г. В. Легкое образование SN(H)-продуктов в реакциях индолов и пирролов с 3-арил-1,2,4-триазин-5(2H)-онами в присутствии тозихлорида [] / Г. В. Зырянов, В. Л. Русинов, О. Н. Чупахин // Изв. АН. Сер. Химическая. - 2002. - N 6. - 957-959: схем., граф. - Библиогр. : с. 959 (12 назв.) Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Аннотация: Взаимодействие 3-арил-1,2,4-триазин-5(2H)-онов с индолами и пирролами в присутствии хлорангидрида n-толуолсульфокислоты с высокими выходами приводит к образованию 3-арил-6-гетарил-1,2,4-триазин-5(2H)-онов - продуктов нуклеофильного замещения водорода |
Х 59 Хлорметил-, дихлорметил- или трихлорметил-1,2,4-триазины и их 4-оксиды: метод синтеза и реакции теле-замещения с нейтральными C-нуклеофилами [] / Д. Н. Кожевников, Н. Н. Катаева, В. Л. Русинов, О. Н. Чупахин // Изв. АН. Сер. Химическая. - 2004. - N 6. - С. 1243-1247. - Библиогр. : с. 1247 (13 назв.) . - ISSN 0002-3353 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Аннотация: Разработан простой метод синтеза 1,2,4-триазинов и их 4-оксидов, содержащих группу ClCH2, Cl2CH или CCl3 в положении 3, путем циклизации 2-гидразоно-2-арил-1-оксиминоэтанов с соответствующими хлорацетонитрилами. Направление реакции определяется числом атомов галогена в ацетонитриле: так, реакция с трихлорацетонитрилом приводит к 3-трихлорметил-1,2,4-триазинам; с монохлорацетонитрилом - к 3-хлорметил-1,2,4-триазин-4-оксидам; а с дихлорацетонитрилом - к смеси соответствующих дихлорметилтриазинов и их 4-оксидов. При взаимодействии 3-трихлорметил-1,2,4-триазинов с индолами и фенолами происходит реакция теле-замещения с элиминированием галогена из трихлорметильной группы и образованием 5-индолил-(или 5-гидроксифенил)-3-дихлорметил-1,2,4-триазинов |
А 90 Асимметрическая индукция в реакциях 1б2б4-триазин-5(4H)-онов с индолами [] : доклад, тезисы доклада / В. Л. Русинов, И. Н. Егоров, Г. В. Зырянов, О. Н. Чупахин // International Symposium on Advanced Science in Organic Chemistry, Sudak, Crimea, June 26-30 2006 : abstr. - Sudak, 2006. - С-144 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Кл.слова (ненормированные): ИНДОЛЫ -- АСИММЕТРИЧЕСКАЯ ИНДУКЦИЯ |
О-80 От 3-хлорметил-1,2,4-триазин-4-оксидов к разнообразным замещенным пиридинам и 1,2,4-триазинам [] / В. Н. Кожевников, Д. Н. Кожевников, О. В. Шабунина, Н. Н. Катаева, С. А. Ющук, В. Л. Русинов, О. Н. Чупахин // Изв. АН. Сер. Химическая. - 2005. - № 9. - С. 2122-2131. - Библиогр.: с. 2131 (10 назв.) Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Аннотация: Предложена эффективная стратегия синтеза новых производных пиридина и 1,2,4-триазина, исходя из доступных 6-арил-3-хлорметил-1,2,4-триазин-4-оксидов. Использование в различных последовательностях реакций дезоксигенативного нуклеофильного замещения водорода в триазиноксидном цикле, нуклеофильного замещения атома хлора в боковой цепи и превращения 1,2,4-триазинового цикла в пиридиновый в результате реакций Дильса-Альдера с обратными электронными требованиями является достаточно гибким инструментом функционализации указанных гетероциклов. В качестве нуклеофилов были использованы цианид-анион, индолы, тиофенолы, амины и трифенилфосфин. Метод прямого введения в триазиновый цикл остатков индолов с последующим замещением атома хлора на остаток первичного или вторичного алифатического амина оказался наиболее удобным в условиях параллельного синтеза |
А 90 Асимметрическая индукция в реакциях азинов с С-нуклеофилами [] / О. Н. Чупахин, И. Н. Егоров, В. Л. Русинов, П. А. Слепухин // Изв. АН. Сер. Химическая. - 2010. - № 5. - С. 970-979 : рис., табл. - Библиогр.: с. 979 (20 назв.) Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ |
П 38 Плеханов, П. В. Первый случай кине-замещения остатками индолов в ряду азолопиримидинов [] : доклад, тезисы доклада / П. В. Плеханов, А. Ю. Пономарева // Молодежная науч. шк. по органической химии, Екатеринбург, 10-12 февраля 1999 г. : тез. докл. - Екатеринбург, 1999. - С. 151 : рис. Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Кл.слова (ненормированные): ПИРИМИДИНЫ -- АЗОЛОПИРИМИДИНЫ -- БРОМИРОВАНИЕ -- ЭЛИМИНИРОВАНИЕ -- КИНЕ-ЗАМЕЩЕНИЕ -- ИНДОЛЫ |
С 38 Синтез (2S,4S)-стереоизомеров 4-(индол-1-ил)- и 4-ариламинопроизводных 5-оксопролина, пролина и 2-гидроксиметилпирролидина [] / А. Ю. Вигоров, И. А. Низова, К. Е. Шалунова, А. Н. Гришаков, Л. Ш. Садретдинова, И. Н. Ганебных, М. А. Ежикова, М. И. Кодесс, В. П. Краснов // Изв. АН. Сер. Химическая. - 2011. - № 5. - С. 853-861 : граф., табл. - Библиогр.: с. 861 (31 назв.) Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Аннотация: Путем нуклеофильного замещения гелогена в 4-бромпроизводном (S)-глутаминовой кислоты с последующим удалением защитных групп и замыканием лактамного цикла получен (2S,4S)-4-(индолин-1-ил)-5-оксопролин. Проведено окисление фрагмента индолина во фрагмент индола с образованием (2S,4S)-4-(индолин-1-ил)-5-оксопролина и восстановление карбонильных групп действием BH3, приводящее к производным (2S,4S)-4-(индол-1-ил)пролина и (2S,4S)-4-(индол-1-ил)-2-оксиметилпирролидина. Иследовано восстановление (2S,4S)-4-ариламино-5-оксопролинов действием BH3, в результате получены соответствующие (2S,4S)-4-ариламинопролины и (2S,4S)-4-ариламино-2-оксиметилпирролидины. |
Р 93 Рыбакова, А. В. О направлении реакций гетероциклизации 3-аллил- и 3-пропаргилсульфанил- 5H-[1,2,4]триазино[5,6-b]индолов / А. В. Рыбакова, П. А. Слепухин, Д. Г. Ким // Химия гетероциклических соединений. - 2013. - №8. - Библиогр.: с. 1342 (5 назв.) Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Кл.слова (ненормированные): ИНДОЛЫ -- ГЕТЕРОЦИКЛИЗАЦИЯ -- ИОДЦИКЛИЗАЦИЯ |
П 27 Перегруппировка 3-(2-пиридил)-1,2,4-триазинов в 10-(1Н-1,2,3-триазол-1-ил)пиридо[1,2-a]индолы / И. Л. Никонов, Д. С. Копчук, И. С. Ковалев, А. Ф. Хасанов, Г. В. Зырянов, П. А. Слепухин // XVI Молодежная шк.-конф. по орг. химии, Пятигорск, 14-16 сентября 2013 г. - Пятигорск, 2013. - С. 113 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Кл.слова (ненормированные): ИНДОЛЫ -- 1.2,4-ТРИАЗИНЫ -- 1,2,3-ТРИАЗОЛЫ |
В 40 Взаимодействие 4,5-диметокси-1,2-дегидробензола с 3-(пиридин-2-ил)-1,2,4-триазинами / Д. С. Копчук, И. Л. Никонов, О. С. Тания, И. С. Ковалев, Г. В. Зырянов, В. Л. Русинов, О. Н. Чупахин // Журнал органической химии. - 2015. - Т.51, № 8. - С. 1189-1192. - Библиогр.: с. 1192 (30 назв.) Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Кл.слова (ненормированные): 1,2,4-ТРИАЗИНЫ -- АРИНОВЫЕ ИНТЕРМЕДИАТЫ -- РЕАКЦИЯ ДИЛЬСА-АЛЬДЕРА Аннотация: Исследовано взаимодействие 3-(пиридин-2-ил)-1,2,4-триазинов с ариновым интермедиатом - 4,5-диметокси-1,2-дегидробензолом, генерированным in situ. В результате взаимодействия образуются продукты трансформации 1,2,4-триазина - 2,3-диметокси-10-(1Н-1,2,3-триазол-1-ил)-пиридо[1,2- а]индолы, а также продукты аза-реакции Дильса-Альдера - 6,7-диметокси-1-(пиридин-2-ил)изохинолины. |