К 58 Кожевников, Д. Н. 1,2,4-Триазин-N-оксиды и их аннелированные производные [] = 1,2,4-triazine N-oxides and their annelated derivatives / Д. Н. Кожевников, В. Л. Русинов, О. Н. Чупахин // Успехи химии. - 1998. - Т. 67, N 8. - С. 707-722 . - ISSN 0042-1308 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Кл.слова (ненормированные): 1.2.4-ТРИАЗИН-N-ОКСИДЫ -- ПРОИЗВОДНЫЕ (ХИМИЯ) -- ПРОИЗВОДНЫЕ АННЕЛИРОВАННЫЕ -- АННЕЛИРОВАННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ -- ПРОИЗВОДНЫЕ 1.2.4-ТРИАЗИН-N-ОКСИДОВ -- ОБЗОРЫ -- СИНТЕЗ 1.2.4-ТРИАЗИН-N-ОКСИДОВ -- СВОЙСТВА 1.2.4-ТРИАЗИН-N-ОКСИДОВ -- ОКИСЛЕНИЕ ПРЯМОЕ -- ПРЯМОЕ ОКИСЛЕНИЕ -- ЦИКЛИЗАЦИЯ -- НИТРОГРУППЫ -- НИТРОЗОГРУППЫ -- ЭЛЕКТРОФИЛЫ -- НУКЛЕОФИЛЫ -- ДИЕНОФИЛЫ -- СПЕКТРЫ ЯМР -- РАСПАД ХИМИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ -- УДАРЫ ЭЛЕКТРОННЫЕ -- ЭЛЕКТРОННЫЕ УДАРЫ -- РЕЗОНАНС ЯДЕРНЫЙ МАГНИТНЫЙ -- ЯДЕРНЫЙ МАГНИТНЫЙ РЕЗОНАНС -- ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ -- ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ |
С 66 Сосновских, В. Я. 2-полифторалкилхромоны. Сообщение 12. Нитрование 5,7-диметил-2-полигалогеналкилхромонов и полное отнесение сигналов в спектрах ЯМР (1)H и (13)C 5-диметил-2-трифторметилхромона и его моно-и динитропроизводных [] / В. Я. Сосновских, Б. И. Усачев, М. И. Кодесс // Изв. АН. Сер. Химическая. - 2002. - N 10. - 1671-1681: табл., схем. - Библиогр. : с. 1681 (39 назв.) . - ISSN 0002-3353 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Аннотация: Нитрование 5,7-диметил-2-полигалогеналкилхромонов в зависимости от условий ведет к получению 5,7-диметил-6-нитро- и 5,7-диметил-6,8-динитро-2-полигалогеналкилхромонов. С помощью спектров 2D NOESY, HETCOR и COLOC проведено полное отнесение сигналов в спектрах ЯМР (1)H и (13)C пространственно затрудненных хромонов и изучено влияние непланарных нитрогрупп на химические сдвиги углеродных атомов |
С 34 Сигма(H)-Аддукты 6-нитро-s-триазоло [1,5-a] пиримидина в синтезе s-триазоло [1,5-a] пирроло [2,3-e] пиримидинов [] / Е. Б. Горбунов, П. В. Плеханов, Г. Л. Русинов, О. Н. Чупахин // Достижения в органическом синтезе : сб. ст. - Екатеринбург : УрО РАН, 2003. - 49-55: ил. - Библиогр. : с. 55 (9 назв.) . - ISBN 5-7691-1360-Х Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Аннотация: Взаимодействие 6-нитро-1,2,4-триазоло [1,5-a] пиримидина с ацетофенонами приводит к образованию стабильных сигмаH-аддуктов, имеющих строение соответствующих 6-нитро-7-(ароилметил)-4,7-дигидро-1,2,4-триазоло [1,5-a] пиримидинов. Восстановление нитрогруппы в последних вызывает спонтанную ароматизацию азолопиримидиновой системы и последующую внутримолекулярную циклоконденсацию с образованием 1,2,4-триазоло [1,5-a] пирроло [2,3-e] пиримидинов |
Р 88 Русинов, В. Л. Нитроазины: методы синтеза [] : обзор / В. Л. Русинов, А. Ю. Петров // Химия гетероциклических соединений. - 1985. - N 2. - С. 147-165. - Библиогр. : с. 162-165 (205 назв.) . - ISSN 0132-6244 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Аннотация: Систематизированы и обобщены литературные данные по методам получения шестичленных азотистых гетероциклов, содержащих нитрогруппу |
Т 18 Тандем реакций нуклеофильного замещения водорода и циклоконденсациис участием нитрогруппы в синтезе фторсодержащих 3-амино-1,2,4-бензотриазинов [] / Г. А. Жумабаева, С. К. Котовская, Н. М. Перова, В. Н. Чарушин, О. Н. Чупахин // Изв. АН. Сер. Химическая. - 2006. - N 7. - 1197-1200: рис. - Библиогр. : с. 1200 (17 назв.) . - ISSN 0002-3353 Рубрики: Химические науки Аннотация: Взаимодействием 3-фторзамещенных нитробензолов с гидрохлоридом гуанина в тетрагидрофуране в присутствии ButOK получены изомерные 5- и 7-фторзамещенные 3-амино-1.2,4-бензотриазины |
Р 31 Реакции Sn в степени h 3-фторнитроаренов с хлорметилсульфоном как метод построения 3-сульфонил-6-фториндолв [] / Г. А. Жумабаева, С. К. Котовская, Н. М. Перова, В. Н. Чарушин, О. Н. Чупахин // Изв. АН. Сер. Химическая. - 2007. - № 10. - С. 1980-1984 : рис., табл. - Библиогр. : с. 1984 (16 назв.) . - ISSN 0002-3353 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Аннотация: Синтезированы 5-R-3-фенилсульфонил-6-фториндолы на основе реакции Snh 3-фторнитробензолов с фенилхлорметилсульфоном в ДМСО в присутствии KOH с последующим восстановлением нитрогруппы и внутримолекулярной циклизацией имидатов |
О-43 Однореакторный синтез пирролоаннелированных пиримидинов на основе аддуктов 6-нитро-1,2,4-триазоло[1,5-a]пиримидина с альфа-карбонильными соединениями [] / Е. Б. Горбунов, Г. Л. Русинов, Р. И. Ишметова, В. Н. Чарушин, О. Н. Чупахин // Журнал органической химии. - 2008. - Т. 44, Вып. 1. - С. 130-134 : рис., табл. - Библиогр. : с. 134 (11 назв.) . - ISSN 0514-7492 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Аннотация: Взаимодействие карбонильных производных ароматических, гетероароматических и алифатических соединений в присутствии оснований с 6-нитро-1,2,4-триазоло[1,5-a]пиримидином приводит к образованию стабильных аддууктов. Восстановление нитрогруппы в полученных дигидропиримидинах сопровождается тандемным процессом автоароматизации азинового цикла и внутримолекулярной циклоконденсацией с образованием 1,2,4-триазоло[1,5-a]пирроло[2,3-e]пиримидинов |
П 63 Построение конденсированных систем на основе дельтаH-аддуктов 6-нитро-1,2,4-триазоло[1,5-a]пиримидина с пи-избыточными гетероароматическими соединеними [] / Е. Б. Горбунов, Г. Л. Русинов, О. Н. Чупахин, В. Н. Чарушин // Изв. АН. Сер. Химическая. - 2009. - № 6. - С. 1272-1277 : рис., табл. - Библиогр : с. 1277 (7 назв.) Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Аннотация: Разработан новый метод построени тетра- и пентациклических конденсированных систем на основе дельта-аддуктов 6-нитро-1,2,4-триазоло[1,5-a]пиримидина с пи-избыточными гетероароматическими соединениями. Метод включает восстановлекние нитрогруппы, которое сопровождается ароматизацией дигидропиримидинового цикла, с последующей циклоконденсацией аминопроизводного с альдегидами |
С 38 Синтетические возможности аддуктов 6-нитроазоло[1,5-А]пиримидинов, базирующиеся на восстановлении нитрогруппы [] : доклад, тезисы доклада / Е. Б. Горбунов, Г. Л. Русинов, О. Н. Чупахин, В. Н. Чарушин // Всерос. конф. "Химия нитросоединений и родственных азот-кислородных систем", посвящ. 100-лет. со дня рожд. чл. корр. АН СССР С.С.Новикова, М., 21-23 окт. 2009г. : докл. - М., 2009. - С. 112 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ |
А 50 Алкилирование 2-метилтио-6-нитро-1,2,4-триазоло[5,1-C]-1,2,4-триазин(4Н)-7-она и взаимодействие продуктов с n-нуклеофилами / О. Н. Чупахин, В. Л. Русинов, Е. Н. Уломский, Н. Р. Медведева, И. М. Сапожникова // Бутлеровские сообщения. - 2012. - Т.31, №9. - С. 43-50 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Кл.слова (ненормированные): РЕАКЦИЯ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ -- АЛКИЛИРОВАНИЕ -- N-НУКЛЕОФИЛЫ Аннотация: Показана возможность селективного 4N-алкилирования 2-метилтио-6-нитро-1,2,4-триазоло[5,1-c][1,2,4]триазин-7(4Н)-онов. Исследована реакция нуклеофильного замещения нитрогруппы N-нуклеофилами в 1,2,4-триазоло[5,1-с][1,2,4]триазинах. Показано, что пивалоилоксиметильный фрагмент представляет собой эффективную защитную легкоуходящую группу |
Е 61 Енамины как восстановители нитрогруппы в ходе реакции циклоприсоединения с 3-нитрофенил-1,2,4-триазинами / Д. С. Копчук, А. Ф. Хасанов, И. С. Ковалев, Г. В. Зырянов // III Международная конференция "Техническая химия. От теории к практике", Пермь, 15-19 октября 2012 г. : сб. ст. - Пермь. - Т.1. - С. 142-144. - Библиогр.: с. 144 (6 назв.) Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Кл.слова (ненормированные): 2-АРИЛПИРИДИНЫ -- РЕАКЦИИ ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ -- 1,2,4-ТРИАЗИНЫ |
Н 52 неожиданный метод синтеза 5-аминофенил-2-арилпиридинов / Д. С. Копчук, А. Ф. Хасанов, Д. Н. Кожевников, И. С. Ковалев, Г. В. Зырянов // Всерос. молодежная конф. "Актуальные проблемы органической химии", Новосибирск, 9-14 июля 2012 г. : сб. тез. - Новосибирск, 2012. - С. 69. - Библиогр.: с. 69 (3 назв.) Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Кл.слова (ненормированные): СИНТЕЗ -- ПИРИДИНЫ -- НИТРОГРУППЫ |
В 40 Взаимодействие 3-арил-6-(3-нитрофенил)-1,2,4-триазинов с 4-(циклогекс-1-ен-1-ил)морфолином в отсутствие растворителя / Д. С. Копчук, А. Ф. Хасанов, А. П. Криночкин, И. С. Ковалев, Г. В. Зырянов, В. Л. Русинов, О. Н. Чупахин // Журнал органической химии. - 2016. - Т. 52, № 7. - С. 1041-1043 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Кл.слова (ненормированные): ТРИАЗИНЫ -- ДИЕНОФИЛЫ -- АЗА-РЕАКЦИЯ ДИЛЬСА-АЛЬДЕРА Аннотация: При взаимодействии 3-арил-6-(3-нитрофенил)-1,2,4-триазинов с 4-(циклогекс-1-ен-1-ил)морфолином как диенофилом в отсутствие растворителя наряду с ожидаемой аза-реакцией Дильса-Альдера происходит восстановление нитрогруппы до аминогруппы. Кроме этого, в присутствии электронодонорного остатка (4-метоксифенила) в положении 3 исходного триазина дополнительно образуется (1,2,4-триазин-6-ил)анилин |
Окислительно-востановительные превращения нового противовирусного препарата Триазавирин®: электрохимическое исследование и ЭПР-спектроскопия / А. В. Ивойлова, Л. В. Михальченко, А. Н. Цмокалюк [и др.] // Известия Академии наук. Серия химическая. - 2021. - № 6. - С. 1099-1108 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Кл.слова (ненормированные): ТРИАЗАВИРИН -- ПРЕПАРАТЫ ПРОТИВОВИРУСНЫЕ -- РЕДОКС-ПРЕВРАЩЕНИЯ -- ЭПР-СПЕКТРОСКОПИЯ -- ХРОНОАМПЕРОМЕТРИЯ -- ВОЛЬТАМПЕРОМЕТРИЯ ЦИКЛИЧЕСКАЯ Аннотация: Представлены результаты исследования электрохимического превращения 7-R-3-X-1,2,4-триазоло[5,1-c][1,2,4]триазин-4-онов (Триазавирина® и его производных), полученные методами циклической вольтамперометрии, хроноамперометрии и спектроскопии электронно-парамагнитного резонанса. Установлено, что производные 7-R-3-X-1,2,4-триазоло[5,1-c][1,2,4]триазин-4-онов способны к электрохимическому восстановлению в диапазоне потенциалов -0.16÷-0.68 В (отн. Ag/AgCl) в буфере Бриттона-Робинсона при pH 2-12. При потенциалах первой стадии электровосстановления при рН 2-6 основным процессом превращений является четырехэлектронная схема восстановления нитрогруппы Триазавирина®. Продукт взаимодействия веществ радикальной природы со спиновой ловушкой N-(1-гидрокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)-2-метилпропанамидом был зарегистрирован после предварительного генерирования анион-радикала Триазавирина® при -0.5 В отн. Ag/AgCl в кислой среде. Линейная зависимость тока первой стадии электровосстановления Триазавирина® от концентрации получена при рН 2; диапазон линейности от 10-4 до 1.6•10-2 моль•л-1, (I = -1.93• C , R² = 0.9977). |
Новый подход к 5-ариламино-4-(5-арилоксифуран-2-ил)пиримидинам: синтез и антибактериальная активность / Е. В. Вербицкий, С. А. Баскакова, Г. Л. Русинов, В. Н. Чарушин // Известия Академии наук. Серия химическая. - 2021. - № 5. - С. 937-942 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Кл.слова (ненормированные): ПИРИМИДИНЫ -- ФУРАНЫ -- РЕАКЦИЯ БУХВАЛЬДА-ХАРТВИГА -- АКТИВНОСТЬ АНТИБАКТЕРИАЛЬНАЯ Аннотация: Разработан метод синтеза ранее неизвестных 5-ариламинозамещенных 4-(5-арилоксифуран-2-ил)пиримидинов, содержащих метильные и метоксигруппы в различных положениях арильных заместителей. Метод основан на комбинации реакции кросс-сочетания по Бухвальду-Хартвигу с различными анилинами и нуклеофильного замещения нитрогруппы фенолят-анионами. Для всех полученных соединений проведен скрининг в отношении 15 различных патогенных штаммов бактерий. 4-[5-(3,4,5-Триметоксифенокси)фуран-2-ил]замещенные пиримидины, обладают высокой антибактериальной активностью в отношении гонококковых инфекций, в ряде случаев в десятки раз превышающей активность спектиномицина. |
Изучение фрагментации противовирусного препарата триазавирин в ячейке соударений в условиях ионизации электрораспылением / Т. В. Климова, В. А. Шевырин, А. В. Иванова [и др.] // Масс-спектрометрия. - 2022. - Т. 19, № 3. - С. 182-189 Рубрики: ЗДРАВООХРАНЕНИЕ. МЕДИЦИНСКИЕ НАУКИ Кл.слова (ненормированные): ТРИАЗАВИРИН -- АЗОЛОАЗИНЫ -- МАСС-СПЕКТРОМЕТРИЯ ВЫСОКОГО РАЗРЕШЕНИЯ Аннотация: Азолоазины проявляют широкий спектр биологической активности. При изучении новых лекарственных препаратов, созданных на основе этих гетероциклических соединений, необходимы надежные методы идентификации азолоазинов, а также количественной оценки их содержания, в том числе в биологических матрицах. Масс-спектрометрия относится к основным методам анализа лекарственных средств и их метаболитов в биологической матрице, а информация об основных путях фрагментации этих веществ способствует достоверной идентификации соединений. В настоящем исследовании для установления путей фрагментации протонированной молекулы триазавирина, противовирусного средства из ряда азолоазинов, использована тандемная масс-спектрометрия высокого разрешения с источником ионизации электрораспылением. Направления фрагментации соединения в ячейке соударений были подтверждены экспериментами псевдо-МС3, возможными за счет осуществления диссоциации в источнике ионов, а также сравнительным анализом данных, полученных для аналогов триазавирина, меченных стабильными изотопами. Установлено, что в отличие от распада в ячейке соударений, при диссоциации в источнике ионов образуются два типа ионов, связанных с потерей нитрогруппы. Образование основных ион-продуктов происходит за счет потери заместителей в гетероциклической структуре, протекающей с выбросом нейтральных молекул или радикалов, а также в результате реакций, затрагивающих целостность гетероциклической системы триазолотриазина. Представленная в данной работе информация может оказаться востребована при изучении близких по строению аналитов. |
Последние достижения в химии двухуглеродных нитросодержащих синтетических эквивалентов / Д. Н. Ляпустин, В. В. Федотов, Е. Н. Уломский [и др.] // Успехи химии. - 2023. - Т. 92, № 4. - RCR5077 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Кл.слова (ненормированные): НИТРОГРУППЫ Аннотация: На сегодняшний день соединения, содержащие нитрогруппу, являются одним из наиболее важных классов органических соединений. Химия этих молекул привлекает внимание в первую очередь благодаря их использованию в качестве высокоэнергетических реагентов и лекарственных препаратов. Кроме того, введение нитрогруппы является популярным синтетическим приемом, предназначенным для создания новых органических молекул. В настоящем обзоре обобщены результаты современных исследований соединений, содержащих нитрогруппу при двухуглеродном фрагменте: аминонитроэтиленов, α,α-бис(алкилтио)нитроалкенов и их аминопроизводных, α-нитрокетонов, алкилнитроацетатов и нитроацетонитрила. Литературные данные систематизированы в соответствии с типом химических реакций, таких как взаимодействие с нуклеофилами и электрофилами, различные циклизации, реакции с участием C-H-связи и др. Проведено сравнение реакционной способности указанных нитросоединений и условий химических превращений для оценки перспектив их применения. |
Вольтамперометрическое определение натриевой соли 7-этилтио-3-нитро-1,2,4-триазоло[5,1-с]-1,2,4-триазин-4-она дигидрата как потенциального противовирусного лекарственного средства / П. Н. Можаровская, А. В. Ивойлова, Т. В. Демьянович [и др.] // Журнал аналитической химии. - 2023. - Т. 78, № 12. - С. 1144-1150 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Кл.слова (ненормированные): ВОЛЬТАМЕРОМЕТРИЯ КВАДРАТНО-ВОЛНОВАЯ -- АЗОЛОАЗИНЫ -- ПРЕПАРАТЫ ПРОТИВОВИРУСНЫЕ Аннотация: Натриевая соль 7-этилтио-3-нитро-1,2,4-триазоло[5,1-с]-1,2,4-триазин-4-она дигидрата (1) относится к числу перспективных противовирусных соединений, проявивших выраженную биологическую активность в отношении вируса гриппа подтипа H5N1, Западного Нила и ТОРС (тяжелый острый респираторный синдром). C помощью метода циклической вольтамперометрии показано, что электрохимическая активность соединения 1 в буферном растворе Бриттона–Робинсона (ББР) с рН 2.0 на стеклоуглеродном электроде обусловлена электровосстановлением нитрогруппы, сопряженной с гетероциклической системой. Разработан способ определения соединения 1 методом прямой катодной квадратно-волновой вольтамперометрии. Область линейности градуировочного графика в растворе ББР с рН 7.0 составляет 10–300 мг/л (R2 = 0.999), предел обнаружения − 1.5 мг/л, предел количественного определения – 4.5 мг/л. Правильность разработанной методики близка к 100%, относительное стандартное отклонение составило 3.6%. |
Определение 6-нитро-7-(4'-нитрофенил)-5-этил-4,7-дигидропиразоло[1,5-a]пиримидин-3-карбоксилата как потенциального противоопухолевого средства методом вольтамперометрии / П. Н. Можаровская, А. В. Ивойлова, А. А. Терехова [и др.] // Журнал аналитической химии. - 2023. - Т. 78, № 3. - С. 260-267 Кл.слова (ненормированные): ВОЛЬТАМЕРОМЕТРИЯ КВАДРАТНО-ВОЛНОВАЯ -- АНАЛИЗ ВЕЩЕСТВА КОЛИЧЕСТВЕННЫЙ -- НИТРОГРУППЫ -- СРЕДСТВА ПРОТИВООПУХОЛЕВЫЕ Аннотация: 6-Нитро-7-(4'-нитрофенил)-5-этил-4,7-дигидропиразоло[1,5-a]пиримидин-3-карбоксилат (1) относится к числу перспективных противоопухолевых соединений, проявляющих биологическую активность по отношению к казеинкиназе типа 2, которая в настоящее время рассматривается как многообещающая мишень в химиотерапии. C помощью метода циклической вольтамперометрии показано, что электрохимическая активность соединения 1 в смешанном растворе трис-НСl и этанола (1 : 1) при рН 7.5 на стеклоуглеродном электроде обусловлена электровосстановлением нитрогруппы, сопряженной с фенильным кольцом. Разработан способ определения соединения 1 методом прямой катодной квадратно-волновой вольтамперометрии. Область линейности соответствующего градуировочного графика, построенного в растворе смеси трис-НСl и этанола (1 : 1) при рН 7.5, составляет 5–500 мг/л (R2 = 0.988), предел обнаружения − 0.8 мг/л, предел количественного определения – 2.4 мг/л. Правильность разработанной методики близка к 100%, относительное стандартное отклонение составило 1.4%. |