Многокомпонентные домино-реакции полифторалкил-3-оксоэфиров и этилендиамина с предельными альдегидами для синтеза имидазо[1,2-a]пиридинов / Е. А. Сурнина, С. О. Кущ, М. В. Горяева [и др.] // X Информационная школа молодого ученого : сборник научных трудов. - Екатеринбург, 2022. - С. 108-119 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Кл.слова (ненормированные): ЦИКЛИЗАЦИИ МНОГОКОМПОНЕНТНАЯ -- ПОЛИФТОРАЛ КИЛ-3-ОКСОЭФИРЫ -- ЭТИЛЕНДИАМИН -- ИМИДА ЗО[1, 2-А]ПИРИДИНЫ Аннотация: Предложен эффективный синтетический подход к частично или полностью гидрированным имидазо[1,2-а]пиридинам на основе циклизации полифторалкил-3-оксоэфиров и этилендиамина с уксусным или пропионовым альдегидом. Циклизации трифторацетоуксусного эфира с этилендиамином и предельным альдегидом приводили к образованию этил-5-гидрокси-5-трифторметилоктагидроимидазо[1,2-а] пиридин-6-карбоксилатов, за исключением реакции с уксусным альдегидом, где основным продуктом был 7-гидрокси-7-трифторметилгексагидроимидазо[1,2-а]-пиридин-5(1Н)-он. Аналогичные циклизации полифторалкил-3-оксоэфиров приводят к 6-(полифторалкил-1-гидроксиалкил)тетрагидроимидазо[1,2-а]пиридин-5(3Н)-онам. Регио- и стерео-изомерное строение новых бициклов определяли с помощью пектроскопии ЯМР 1Н, 19F, 13С и РСА. |