Инвентарный номер: нет.        Л 36     Левит, Г. Л.     Синтез амидов 2-арилпропионовых кислот [] / Г. Л. Левит, М. А. Королева, В. П. Краснов // Журнал органической химии. - 1998. - Т. 34, N 3. - С. 378-382 . - ISSN 0514-7492ББК 54 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ

Инвентарный номер: нет.        К 41         Кинетическое разделение гетероциклических аминов реакцией с хлорангидридами оптически активных кислот. Влияние условий реакции на диастереоселективность ацилирования (+ или -)-2,3-дигидро-3-метил-4H-1,4-бензоксазина [] / В. П. Краснов, Г. Л. Левит, М. А. Королева, И. М. Букрина, Л. Ш. Садретдинова, И. Н. Андреева, В. Н. Чарушин, О. Н. Чупахин // Изв. АН. Сер. Химическая. - 2004. - N 6. - С. 1203-1206. - Библиогр. : с. 1205-1206 (17 назв.) . - ISSN 0002-3353ББК 54 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Аннотация: Изучено влияние условий реакции (растворитель, основание) на диастереоселективность ацилирования (+ или -)-2,3-дигидро-3-метил-4H-1,4-бензоксазина хлорангидридами (S)-напроксена и N-тозил-(S)-пролина. Наибольшая диастереоселективность наблюдается припроведении реакции в бензоле в присутствии алифатических третичных аминов

Инвентарный номер: нет.        А 90         Асимметрическая индукция в реакциях азинов с С-нуклеофилами [] / О. Н. Чупахин, И. Н. Егоров, В. Л. Русинов, П. А. Слепухин // Изв. АН. Сер. Химическая. - 2010. - № 5. - С. 970-979 : рис., табл. - Библиогр.: с. 979 (20 назв.) ББК 54 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ

Инвентарный номер: нет.        Х 59         Хлорангидриды 2-арилпропионовых кислот в кинетическом разделении рацемических 3-метил-2,3-дигидро-4Н-1[1,4]бензоксазинов [] / Е. Н. Чулаков, Д. А. Груздев, Г. Л. Левит, Л. Ш. Садретдинова, В. П. Краснов, В. Н. Чарушин // Изв. АН. Сер. Химическая. - 2011. - № 5. - С. 926-931 : граф., табл. - Библиогр.: с. 931 (34 назв.) ББК 54 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Аннотация: При кинетическом разделении рацемических 3-метил-2,3-дигидро-4Н-[1,4]бензоксазинов в реакции с хлорангидридами хиральных 2-арилпропионовых кислот образуются преимущественно R*,R*-диастереомеры. Хлорангидрид ибупрофена является более селективным и чувствительным к изменениям температуры реакции ацилирующим реагентом по сравнению с хлорангидридами напроксена и 2-фенилпропионовой кислоты.

Инвентарный номер: нет.        К 41         Кинетическое разделение рацемического 2-метил-1,2,3,4-тетрагидрохинолина и его структурных аналогов хлорангидридами 2-арилпропионовых кислот / Е. Н. Чулаков, Г. Л. Левит, А. А. Тумашов, Л. Ш. Садретдинова, В. П. Краснов // Химия гетероциклических соединений. - 2012. - №5. - С. 779-788 : рис., табл. - Библиогр.: с. 787-788 (29 назв.) ББК 54 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Кл.слова (ненормированные): КИСЛОТЫ 2-АРИЛПРОПИОНОВЫЕ -- 2-МЕТИЛИНДОЛИН -- ХЛОРАНГИДРИДЫ -- АЦИЛИРОВАНИЕ

Инвентарный номер: нет.        Х 59         Хлорангидриды N-сульфонил-(S)-пролинов как хиральные ацилирующие агенты в кинетическом разделении рацемических гетероциклических аминов / С. А. Вакаров, Д. А. Груздев, Г. Л. Левит, В. П. Краснов // Актуальные проблемы органического синтеза и анализа : сб. тр. - Екатеринбург, 2012. - С. 82-96. - Библиогр.: с. 92-96 (43 назв.) ББК 54 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Кл.слова (ненормированные): АМИНЫ ПРИРОДНЫЕ -- АМИНЫ ЧИСТЫЕ -- АМИНЫ РАЦЕМИЧЕСКИЕ

Инвентарный номер: нет.        Д 44         Диастереоселективное ацилирование рацемических гетероциклических аминов хлорангидридом N-тозил-(S)пролина и его структурными аналогами / С. А. Вакаров, Д. А. Груздев, Е. Н. Чулаков, Л. Ш. Садретдинова, М. А. Ежикова, М. И. Кодесс, Г. Л. Левит, В. П. Краснов // Химия гетероциклических соединений. - 2014. - №6. - С. 908-927. - Библиогр.: с. 926-927 (39 назв.) ББК 54 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Кл.слова (ненормированные): ПРОЛИН -- РАЦЕМИЧЕСКИЕ АМИНЫ -- ХЛОРАНГИДРИДЫ

Инвентарный номер: нет.             (R)-2-феноксипропионил хлорид - новый хиральный разделющий агент / С. А. Вакаров, Д. А. Груздев, Г. Л. Левит, В. П. Краснов // IV Международная конф. "Техническая химия. От теории к практике", посвящ. 80-лет. со дня рожд. чл.-кор. РАН Ю. С. Клячкина (1934-2000), Пермь, 20-24 октября 2014 г. : сб. докл. - Пермь, 2014. - С. 97. - Библиогр.: с. 97 (2 назв.) ББК 54 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Кл.слова (ненормированные): ХЛОРАНГИДРИДЫ -- РАЗДЕЛЕНИЕ КИНЕТИЧЕСКОЕ -- АМИДЫ ДИАСТЕРЕОМЕРНЫЕ

Инвентарный номер: нет.        К 41         Кинетическое разделение рацемических 6-замещенных 1,2,3,4-тетрагидрохинальдинов хлорангидридами хиральных кислот. эксперимент и квантово-химическое моделирование / Е. Н. Чулаков, М. А. Королёва, Л. Ш. Садретдинова [и др.] // Известия Академии наук. Серия химическая. - 2021. - № 5. - С. 890-899 ББК Г Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Кл.слова (ненормированные): НЕТИЧЕСКОЕ РАЗДЕЛЕНИЕ -- РАЦЕМИЧЕСКИЕ АМИНЫ -- ХЛОРАНГИДРИДЫ -- АЦИЛИРОВАНИЕ -- ТЕОРИЯ ФУНКЦИОНАЛА ПЛОТНОСТИ (DFT) Аннотация: Проведено сравнительное изучение кинетического разделения (КР) рацемических 6-замещенных 2-метил-1,2,3,4-тетрагидрохинолинов хлорангидридами (S)-напроксена, N-фталоил-(S)-лейцина и (R)-О-фенилмолочной кислоты. Показано, что факторы селективности в КР рацемических аминов хлорангидридами (S)-напроксена и (R)-О-фенилмолочной кислоты примерно одинаковы и выше, чем в случае КР хлорангидридом N-фталоил-(S)-лейцина. С использованием метода DFT объяснены причины стереодифференциации в КР рацемических тетрагидрохинальдинов, содержащих разные по электронным свойствам группы, хлорангидридами трех различных хиральных кислот. В переходном состоянии более быстрой реакции ацилирования хлорангидридами (S)-напроксена и (R)-О-фенилмолочной кислоты создаются условия для стабилизирующих π-π-взаимодействий ароматических фрагментов реагентов, которые не реализуются в таком же виде в переходном состоянии, ведущем к минорному диастереоизомеру продукта. В случае КР 2-метил-1,2,3,4-тетрагидрохинолина и 2-метил-6-метокси-1,2,3,4-тетрагидрохинолина хлорангидридом N-фталоил-(S)-лейцина диастереоселективность ацилирования определяют, по-видимому, конформационные причины. С использованием метода КР рацемата хлорангидридом (S)-напроксена получен индивидуальный (S)-энантиомер 2-метил-6-метокси-1,2,3,4-тетрагидрохинолина высокой оптической чистоты.

Инвентарный номер: нет.             Кинетическое разделение рацемических 6-замещенных 3-метил-3,4-дигидро-2н-[1,4]бензоксазинов с помощью хлорангидридов хиральных кислот / Е. Н. Чулаков, М. А. Королева, А. А. Тумашов [и др.] // Известия Академии наук. Серия химическая. - 2023. - Т. 72, № 12. - С. 2938-2947 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Кл.слова (ненормированные): [1,4]БЕНЗОКСАЗИНЫ -- АМИНЫ РАЦЕМИЧЕСКИЕ -- ХЛОРАНГИДРИДЫ Аннотация: Проведено сравнительное изучение кинетического разделения рацемических 6-метокси-, 6-нитро- и 6-хлор-3-метил-3,4-дигидро-2Н-[1,4]бензоксазинов хлорангидридами (S)-напроксена, N-фталоил-(S)-лейцина и О-фенил-(R)-молочной кислоты. Факторы селективности кинетического разделения рацемических аминов хлорангидридами (S)-напроксена и О-фенил-(R)-молочной кислоты выше, чем хлорангидрида N-фталоил-(S)-лейцина. С использованием метода DFT объяснены причины стереодифференциации в кинетическом разделении рацемических дигидробензоксазинов, содержащих разные по электронным свойствам группы. Ключевую роль в стереодифференциации играют стекинговые взаимодействия ароматических фрагментов в переходном состоянии.