T 82 Transformations of 5-diazo derivatives of 1,3-dimethyl-6-hydrazinouracil - new synthetic approaches to novel pyrimidine-derivatives [Electronic resource] / Y. A. Azev, O. L. Guselnikova, O. N. Chupakhin // Mendeleev Communications. - 1994. - N 6. - P208-209 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Аннотация: 1,3-Dimethyl-6-hydrazinouracil 1 gives hydrazones 2 with the corresponding aldehydes. Heating of 6-hydrazinouracil 1 in ethanol in the presence of hyrochloric acid results in the formation of N1, N2-bis(1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimid-4-yl)hydrazine 3, which gives the diazo derivative 4 on treatment with 2,4-diazido-6-cyanomethoxy-s-triazine in DMSO in the presence of triethylamine et room temperature |
T 82 Transformation of azido derivatives of s-triazine into 1,2,4-triazolylaminotetrazoles [Electronic resource] / Y. A. Azev, I. P. Loginova, O. L. Guselnikova, S. V. Shorshnev, N. A. Klyuev, V. L. Rusinov, O. N. Chupakhin // Mendeleev Communications. - 1993. - N 2. - P49-50 . - ISSN 0959-9436 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Аннотация: On heating 6-amino and 6-alkoxyderivatives of 2,4-diazido-s-triazine 1a-c with hydrazine or phenylhydrazine in ethanol the corresonding triazolylaminotetrazoles 2a-d are produced |
T 44 The Ritter reaction in the 5-cyano-1,2,4-triazine series [Electronic resource] / D. N. Kozhevnikov, T. V. Nikitina, V. L. Rusinov, O. N. Chupakhin // Mendeleev Communications. - 2000. - Vol. 10, N 3. - P117-118 . - ISSN 0959-9436 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ |
R 30 Reactions of diazido derivatives of s-triazine with C-nucleofiles [Electronic resource] / Y. A. Azev, I. P. Loginova, O. L. Guselnikova, S. V. Shorshnev, V. L. Rusinov, O. N. Chupakhin // Mendeleev Communications. - 1994. - N 3. - P104-107 . - ISSN 0959-9436 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ |
A 10 A general method for the synthesis of 1,2,4-triazine-4-oxides [Electronic resource] / D. N. Kozhevnikov, V. N. Kozhevnikov, V. L. Rusinov, O. N. Chupakhin // Mendeleev Communications. - 1997. - N 6. - P238-239 . - ISSN 0959-9436 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ |
N 91 Nucleophilic substitution of hydrogen in the reaction of 1,2,4-triazine-4-oxides with cyanides [Electronic resource] / O. N. Chupakhin, V. L. Rusinov, E. N. Ulomskii, D. N. Kozhevnikov, H. Neunhoeffer // Mendeleev Communications. - 1997. - N 2. - P66-67 . - ISSN 0959-9436 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ |
S 81 Stable sigma-adducts of 6-phenyl-1,2,4-triazine 4-oxides with phenols [Electronic resource] / D. N. Kozhevnikov, E. N. Ulomskii, V. L. Rusinov, O. N. Chupakhin // Mendeleev Communications. - 1997. - N 3. - P116-117 . - ISSN 0959-9436 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ |
K 80 Kozhevnikov, D. N. Sigma-adducts of 1,2,4-triazine 4-oxides with Nucleophiles. I.Site Selectivity for the Addition Reaction Controlled by Strength of Acids [Text] : доклад, тезисы доклада / D. N. Kozhevnikov, O. N. Chupakhin, V. L. Rusinov // International Memorial I.Postovsky Conference on Organic Chemisty, Ekaterinburg, March 17-20, 1998 : program and abstracts. - Ekaterinburg, 1998. - P79 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ |
S 59 Sigma-adducts of 1,2,4-triazine 4-oxides with Nucleophiles. II.Oxidation and Elimination as Two Pathways of sigma-adducts Aromatization [Text] : доклад, тезисы доклада / O. N. Chupakhin, I. S. Kovalev, D. N. Kozhevnikov, V. L. Rusinov // International Memorial I.Postovsky Conference on Organic Chemisty, Ekaterinburg, March 17-20, 1998 : program and abstracts. - Ekaterinburg, 1998. - P80 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ |
S 59 Sigma-adducts of 1,2,4-triazine 4-oxides with Nucleophiles. IV.A Reversible Cleavage of the 1,2,4-Triazine Ring [Text] : доклад, тезисы доклада / V. N. Kozhevnikov, V. N. Kozhevnikov, V. L. Rusinov, O. N. Chupakhin, E. O. Sidorov, N. A. Klyuev // International Memorial I.Postovsky Conference on Organic Chemisty, Ekaterinburg, March 17-20, 1998 : program and abstracts. - Ekaterinburg, 1998. - P82 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ |
К 58 Кожевников, Д. Н. 1,2,4-Триазин-N-оксиды и их аннелированные производные [] = 1,2,4-triazine N-oxides and their annelated derivatives / Д. Н. Кожевников, В. Л. Русинов, О. Н. Чупахин // Успехи химии. - 1998. - Т. 67, N 8. - С. 707-722 . - ISSN 0042-1308 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Кл.слова (ненормированные): 1.2.4-ТРИАЗИН-N-ОКСИДЫ -- ПРОИЗВОДНЫЕ (ХИМИЯ) -- ПРОИЗВОДНЫЕ АННЕЛИРОВАННЫЕ -- АННЕЛИРОВАННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ -- ПРОИЗВОДНЫЕ 1.2.4-ТРИАЗИН-N-ОКСИДОВ -- ОБЗОРЫ -- СИНТЕЗ 1.2.4-ТРИАЗИН-N-ОКСИДОВ -- СВОЙСТВА 1.2.4-ТРИАЗИН-N-ОКСИДОВ -- ОКИСЛЕНИЕ ПРЯМОЕ -- ПРЯМОЕ ОКИСЛЕНИЕ -- ЦИКЛИЗАЦИЯ -- НИТРОГРУППЫ -- НИТРОЗОГРУППЫ -- ЭЛЕКТРОФИЛЫ -- НУКЛЕОФИЛЫ -- ДИЕНОФИЛЫ -- СПЕКТРЫ ЯМР -- РАСПАД ХИМИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ -- УДАРЫ ЭЛЕКТРОННЫЕ -- ЭЛЕКТРОННЫЕ УДАРЫ -- РЕЗОНАНС ЯДЕРНЫЙ МАГНИТНЫЙ -- ЯДЕРНЫЙ МАГНИТНЫЙ РЕЗОНАНС -- ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ -- ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ |
Н 76 Новые 1,2,4-триазинсодержащие поданды: синтез и свойства [] = New 1,2,4-triazine-containing podands: synthesis and properties / О. Н. Чупахин, Г. Л. Русинов, Н. А. Ициксон, Д. Г. Береснев, О. В. Федорова, И. Г. Овчинникова // Изв. АН. Сер. Химическая. - 2004. - N 10. - С. 2210-2215. - Библиогр. : с. 2215 (18 назв.) . - ISSN 0002-3353 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Аннотация: Разработан метод одностадийного С-С-сочетания 1,5-бис(2,6-диметилфенокси)-3-оксапентана (1a) и 1,8-бис(2,6-диметилфенокси)-3,6-диоксаоктана (1b) с 3-метилтио- (2) и 3-амино-1,2,4-триазином (3) и 3-арил-1,2,4-триазин-5-онами (6-8). При взаимодействии соединений 1a,b с 2 и 3 в присутствии трифторуксусной кислоты происходит присоединение деметилфеноксигруппы по С(5)-незамещенному атому углерода триазинового цикла. Реакция триазинов 6-8 с соединениями 1a,b в смеси трифторуксусной кислоты и ангидридов органических кислот сопровождается ацилированием атома азота, соседнего с реакционным центром, и приводит к образованию бис[4-(1-ацил-3-R-5-оксо-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазин-6-ил)-2,6-диметилфенокси]-3-оксапентана или -3,6-диаксаоктана. Полученные аддукты окисляются в мягких условиях с образованием более стабильных продуктов нуклеофильного замещения водорода в триазиноновом кольце. Обсуждены экстракция и транспорт через органическую мембрану катионов Ca2+ и Mg2+ полученными соед. |
Н 76 Новый подход к синтезу "ламотриджина" и других производных 3,5-диамино-1,2,4-триазинов [] = A new approach to the synthesis of lamotrigine and other 3,5-diamino-1,2,4-triazine derivatives / Е. Н. Уломский, Т. С. Шестакова, С. Л. Деев, В. Л. Русинов, О. Н. Чупахин // Изв. АН. Сер. Химическая. - 2005. - N 3. - 713-719: табл., рис. - Библиогр. : с. 718-719 (27 назв.) . - ISSN 0002-3353 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Аннотация: Разработан принципиально новый способ синтеза 6-арил(гетарил)-3,5-диамино-1,2,4-триазинов путем разложения предварительно полученных тетразоло[1,5-b] [1,2,4]триазинов. Показаны преимущества данного метода по сравнению с традиционными на примере синтеза современного противоэпилептического препарата "ламотриджин". |
F 94 From 1,2,4-triazines towards Substituted pyridines and their cyclometalled Pt complexes [Electronic resource] / V. N. Kozhevnikov, M. M. Ustinova, P. A. Slepukhin, D. N. Kozhevnikov, Amedeo Santoro, W. Dunkan // Tetrahedron Letters. - 2008. - Vol. 49, № 26. - P4096-4098 : рис. - Библиогр. : с. 4098 (28 назв.) . - ISSN 0040-4039 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Аннотация: A new, efficient methodology for the synthesis of substituted thienylpyridines includes the synthesis of 3-thienyl-1,2,4-triazines using simple heterocyclisation followed by easy transformation of the triazine ring to a pyridine through an aza Diels–Alder approach. A variety of substituted pyridines can be easily achieved using cheap, commercially available reagents such as bromoacetylarenes, aroyl hydrazides, norbornadiene, and enamines in various combinations. New thienylpyridines form phosphorescent cyclometallated Pt complexes.?? \\\\Expert2\\nbo\\Tetrahedron Letters\\2008, v. 49, p.4096.pdf |
C 21 Carborane-Functionalized Polyaza Aromatic Ligands: Synthesis, Crystal Structure, and a Copper(II) Complex [Text] / A. M. Prokhorov, D. N. Kozhevnikov, V. L. Rusinov, O. N. Chupakhin, I. V. Glukhov, M. Yu. Antipin, O. N. Kazheva, A. N. Chekhlov, O. A. Dyachenko // Organometallics. - 2006. - Vol. 25, № 12. - P2972-2977 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Аннотация: A consecutive aromatic nucleophilic substitutions of hydrogen in 1,2,4-triazine 4-oxides and an aza Diels?Alder reaction is a versatile route to carborane-functionalized bi- and terpyridines and their 1,2,4-triazine analogues. The heterocycles facilitate deboronation of the substituted carboranes, and the carborane moiety has a significant influence on the coordination properties of the ligands as well |
F 94 From 3-chloromethyl-1,2,4-triazine 4-oxides to various substituted pyridines and 1,2,4-triazines [Electronic resource] / V. N. Kozhevnikov, D. N. Kozhevnikov, O. V. Shabunina, N. N. Kataeva, S. A. Yushchuk, V. L. Rusinov, O. N. Chupakhin // Russian Chemical Bulletin (Translation of Izvestiya Akademii Nauk, Seriya Khimicheskaya). - 2005. - Vol. 54, № 9. - P2187-2196. - Библиогр. : с. 2196 (24 назв.) Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Аннотация: An efficient strategy for the synthesis of new pyridine and 1,2,4-triazine derivatives starting from available 6-aryl-3-chloromethyl-1,2,4-triazine 4-oxides was proposed. The deoxygenative nucleophilic hydrogen substitution in the triazine-oxide ring, nucleophilic substitution of the chlorine atom in the side chain, and transformations of the 1,2,4-triazine ring into the pyridine ring via the inverse-electron-demand Diels-Alder reactions, being used in different orders, are a rather flexible tool for the functionalization of the titled heterocycles. The cyanide anion, indoles, thiophenols, amines, and triphenylphosphine were used as nucleophiles. The direct introduction of indole residues into the 1,2,4-triazine ring followed by the substitution of the chlorine atom by a residue of the primary or secondary aliphatic amine was found to be the most convenient method for the library synthesis. \\\\Expert2\\nbo\\Russian Chemical Bulletin\\2005, 54 (9), 2187-2196.pdf |
C 75 Consecutive nucleophilic substitution and aza Diels-Alder reaction-an efficient strategy to functionalized 2,2'-bipyridines [Electronic resource] / D. N. Kozhevnikov, V. N. Kozhevnikov, A. M. Prokhorov, M. M. Ustinova, V. L. Rusinov, O. N. Chupakhin, G. G. Aleksandrov, B. Koenig // Tetrahedron Letters. - 2006. - Vol. 47, № 6. - P869-872 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Аннотация: An efficient strategy for the synthesis of functionalized 2,2`-bipyridines is reported. The strategy is based on readily available 3-pyridyl-1,2,4-triazine 4-oxides and uses a reaction sequence of nucleophilic substitution of hydrogen and aza Diels-Alder reaction. \\\\Expert2\\nbo\\Tetrahedron Letters\\2006, v. 47, p.869.pdf |
T 82 Transformations of 1,2,4-triazine 4-oxides to pyridazines and triazolo[4,3-b]pyridazines by the action of substituted acetonitriles [Electronic resource] / D. N. Kozhevnikov, N. N. Kataeva, V. L. Rusinov, O. N. Chupakhin, G. G. Aleksandrov // Mendeleev Communications. - 2005. - Vol. 15, № 1. - P31-33 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Аннотация: Two types of ring transformations of 1,2,4-triazine to pyridazine were found: 1,2,4-triazine 4-oxides bearing ortho-halophenyl in the 3-position react with phenylacetonitrile under basic conditions to form 3-(2-oxyphenyl)[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazines, while the reactions of 3,6-diaryl-1,2,4-triazin 4-oxides with sodium ethyl cyanoacetate afforded 2-aminopyridazines. \\\\Expert2\\nbo\\Mendeleev Communications\\2005, v.15, p.31.pdf |
L 81 Lithiacarboranes and 1,2,4-triazine 4-oxides: SNH reactions and ring transformations [Electronic resource] / O. N. Chupakhin, A. M. Prokhorov, D. N. Kozhevnikov, V. L. Rusinov, I. A. Glukhov, Z. A. Starikova, V. A. Ol'shevskaya, V. N. Kalinin, M. Yu. Antipin // Russian Chemical Bulletin (Translation of Izvestiya Akademii Nauk, Seriya Khimicheskaya). - 2004. - Vol. 53, № 6. - P1223-1231. - Библиогр. : с. 1231 (14 назв.) Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Аннотация: The reactions of 1-lithia-1,2- or 1,7-dicarba-closo-dodecaborane with 1,2,4-triazine 4-oxides can follow two competitive pathways: deoxygenative nucleophilic substitution of hydrogen to form 1-(1,2,4-triazin-5-yl)-1,2- or 1,7-dicarba-closo-dodecaboranes and the transformation of the 1,2,4-triazine ring into the triazoline ring giving rise to 1-(2-acetyl-1-aroyl-3-aryl-1,2,4-triazolin-5-yl)-1,2-dicarba-closo-dodecaboranes. Introduction of the electron-withdrawing triazine ring into the carborane cage substantially facilitates deboronation to give 1-(1,2,4-triazin-5-yl)-1,2-1,7-dicarba-nido-undecaboranes. \\\\Expert2\\nbo\\Russian Chemical Bulletin\\2004, 53 (6), 1223-1231.pdf |
A 94 Auto-aromatization of the sigma(H)-adducts of 1,2,4-triazine 4-oxides with carbanions in reactions of nucleophilic substitution of hydrogen [Electronic resource] / D. N. Kozhevnikov, A. M. Prokhorov, V. L. Rusinov, O. N. Chupakhin // Mendeleev Communications. - 2000. - Vol.10, N6. - P227-228 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Аннотация: 1,2,4-triazine 4-oxides react with stable carbanions to form 5-substituted 1,2,4-triazines as the products of deoxygenation nucleophilic substitution of hydrogen |