П 71 Превращения 1,2,4-триазинов под действием нуклеофилов. IV. S-N(H) реакции 1,2,4-триазин-4-оксидов в условиях ацилирования [] / В. Л. Русинов, Д. Н. Кожевников, И. С. Ковалев, О. Н. Чупахин, Г. Г. Александров // Журнал органической химии. - 2000. - Т. 36, N 7. - С. 1081-1090 . - ISSN 0514-7492 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Аннотация: Изучено взаимодействие 3-R-6-фенил-1,2,4-триазин-4-оксидов с ароматическими нуклеофилами (фенолами, индолами, пирролами) в условиях ацилирования. В присутствии бензоилхлорида получены соответствующие 5-замещенные 3-R-6-фенил-1,2,4-триазины. Установлен механизм их образования,включающий присоединение нуклеофила к протонированному 1,2,4-триазин-4-оксиду |
П 71 Превращения 1,2,4-триазинов под действием нуклеофилов. III. ANRORC-сужение цикла в реакции 6-арил-3-диметиламино-1,2,4-триазин-4-оксидов с KCN [] / В. Н. Кожевников, Д. Н. Кожевников, В. Л. Русинов, О. Н. Чупахин // Химия гетероциклических соединений. - 1999. - N 4. - С. 532-535 . - ISSN 0132-6244 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Аннотация: При взаимодействии 6-арил-3-диметиламино-1,2,4-триазин-4-оксидов с KCN происходит сужение гетероцикла с образованием 3-амино-5-арил-4-нитрозопиразолов. Показано, в т.ч. с использованием меченного K(13)C(15)N, что данное взаимодействие протекает по ANRORC-механизму |
К 62 Кольчато-цепные превращения в ряду 4-гидрокси-3,4-дигидро-1,2,4-триазинов и новый метод синтеза 1,2,4-триазин-4-оксидов [] / Д. Н. Кожевников, В. Н. Кожевников, В. Л. Русинов, О. Н. Чупахин, Е. О. Сидоров, Н. А. Клюев // Журнал органической химии. - 1998. - Т. 34, N 3. - С. 423-428 . - ISSN 0514-7492 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ |
Н 69 Нитроазины. XXVI.Гидролитическая деструкция азолоаннелированных нитро-1,2,4-триазинов [] / В. Л. Русинов, Е. Н. Уломский, Д. Н. Кожевников, О. Н. Чупахин, Г. Г. Александров // Журнал органической химии. - 1996. - Т. 32, N 5. - С. 770-776 . - ISSN 0514-7492 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ |
П 71 Превращения 1,2,4-триазинов под действием нуклеофилов. II.Региоспецифичность при аминировании 1,2,4-триазин-4-оксидов [] / О. Н. Чупахин, В. Н. Кожевников, Д. Н. Кожевников, В. Л. Русинов // Журнал органической химии. - 1998. - Т. 34, N 3. - С. 418-422 . - ISSN 0514-7492 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ |
П 71 Превращения 1,2,4-триазинов под действием нуклеофилов. I Прямое введение индолов в 1,2,4-триазин-4-оксиды [] / В. Л. Русинов, Д. Н. Кожевников, Е. Н. Уломский, О. Н. Чупахин, Г. Г. Александров, Г. Нойнхеффер // Журнал органической химии. - 1998. - Т. 34, N 3. - С. 429-435 . - ISSN 0514-7492 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ |
К 58 Кожевников, Д. Н. 1,2,4-Триазин-N-оксиды и их аннелированные производные [] = 1,2,4-triazine N-oxides and their annelated derivatives / Д. Н. Кожевников, В. Л. Русинов, О. Н. Чупахин // Успехи химии. - 1998. - Т. 67, N 8. - С. 707-722 . - ISSN 0042-1308 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Кл.слова (ненормированные): 1.2.4-ТРИАЗИН-N-ОКСИДЫ -- ПРОИЗВОДНЫЕ (ХИМИЯ) -- ПРОИЗВОДНЫЕ АННЕЛИРОВАННЫЕ -- АННЕЛИРОВАННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ -- ПРОИЗВОДНЫЕ 1.2.4-ТРИАЗИН-N-ОКСИДОВ -- ОБЗОРЫ -- СИНТЕЗ 1.2.4-ТРИАЗИН-N-ОКСИДОВ -- СВОЙСТВА 1.2.4-ТРИАЗИН-N-ОКСИДОВ -- ОКИСЛЕНИЕ ПРЯМОЕ -- ПРЯМОЕ ОКИСЛЕНИЕ -- ЦИКЛИЗАЦИЯ -- НИТРОГРУППЫ -- НИТРОЗОГРУППЫ -- ЭЛЕКТРОФИЛЫ -- НУКЛЕОФИЛЫ -- ДИЕНОФИЛЫ -- СПЕКТРЫ ЯМР -- РАСПАД ХИМИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ -- УДАРЫ ЭЛЕКТРОННЫЕ -- ЭЛЕКТРОННЫЕ УДАРЫ -- РЕЗОНАНС ЯДЕРНЫЙ МАГНИТНЫЙ -- ЯДЕРНЫЙ МАГНИТНЫЙ РЕЗОНАНС -- ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ -- ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ |
П 71 Превращения 1,2,4-триазинов под действием нуклеофилов. 6. Использование методологии SN(H) для прямого введения остатков циклических бета-дикетонов в 1,2,4-триазиновое ядро [] / Д. Н. Кожевников, И. С. Ковалев, В. Л. Русинов, О. Н. Чупахин // Химия гетероциклических соединений. - 2001. - N 9. - 1239-1244: табл. - Библиогр. : с. 1244 (5 назв.) Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Аннотация: Установлено, что 3-R-фенил-1,2,4-триазин-4-оксиды реагируют с циклическими бета-дикетонами как в кислых, так и в основных условиях с образованием сигма(H)-аддуктов-интермедиантов в реакциях нуклеофильного замещения водорода (SN(H)) 3-R-5-Nu-4-гидрокси-6-фенил-4,5-дигидро-1,2,4-триазинов. |
Р 31 Реакции нуклеофильного теле-замещения в 3-трихлорметил-1,2,4-триазинах [] / Д. Н. Кожевников, В. Н. Кожевников, В. Л. Русинов, О. Н. Чупахин // Химия гетероциклических соединений. - 1999. - N 11. - С. 1574-1575 . - ISSN 0132-6244 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ |
Н 88 Нуклеофильное замещение водорода при взаимодействии 1.2,4-триазин-4-оксидов с цианамидом [] / В. Н. Кожевников, А. М. Прохоров, Д. Н. Кожевников, В. Л. Русинов, О. Н. Чупахин // Изв. АН. Сер. Химическая. - 2000. - N 6. - С. 1128-1130 . - ISSN 0002-3353 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Аннотация: Впервые показано, что цианоамид может быть успешно использован в реакциях нуклеофильного замещения водорода в 1,2,4-триазин-4-оксидах в присутствииоснования, приводящих к 5-цианимино-1,2,4-триазинам. Методами спектроскопии ЯМР(13) установлено, что эти соединения и продукты их алкилирования по циклическому атому N существуют в форме 2,5-дигидро-5-цианимино-1,2,4-триазинов |
S 69 S-N(H) реакции N-оксидов 1.2.4-триазинов, пиразинов и птеринов с тиофенолами [] / Д. Н. Кожевников, И. С. Ковалев, В. Л. Русинов, О. Н. Чупахин // Изв. АН. Сер. Химическая. - 2001. - N 6. - С. 1024-1026. - Библиогр. : с. 1026 (14 назв.) . - ISSN 0002-3353 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ |
С 38 Синтез производных 2-амино-3-этоксикарбонилпиразинов [] / М. М. Устинова, И. С. Ковалев, Д. Н. Кожевников, В. Л. Русинов, О. Н. Чупахин // Достижения в органическом синтезе : сб. ст. - Екатеринбург : УрО РАН, 2003. - 147-158: табл. - Библиогр. : с. 158 (2 назв.) . - ISBN 5-7691-1360-Х Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Аннотация: Синтезирован ряд функциональных производных пиразина, содержащих ароматические и гетероароматические заместители |
Н 72 Новая стратегия синтеза функционализированных би- и терпиридинов, комплексообразование и флюоресценция [] / Е. В. Храмцова, Е. В. Храмцова, Т. В. Никитина, В. Н. Кожевников, Д. Н. Кожевников, В. Л. Русинов, О. Н. Чупахин // Достижения в органическом синтезе : сб. ст. - Екатеринбург : УрО РАН, 2003. - 177-186: ил. - Библиогр. : с. 186 (9 назв.) . - ISBN 5-7691-1360-Х Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Аннотация: Предложена методология синтеза би- и терпиридинов, содержащих одновременно ароматический заместитель и цианогруппу (или ее производные). Полученные соединения могут быть успешно использованы как лиганды для образования комплексов с d- и f-металлами. Введение донорных заместителей в фенильный фрагмент приводит к "красному" сдвигу флюоресценции, что открывает возможность тюнинга флюоресценции би- и терпиридинов |
Р 31 Реакции трансформаций цикла 1,2,4-триазин-4-оксидов, инициируемые атакой нуклеофилов [] / А. А. Шумкова, А. М. Прохоров, В. Н. Кожевников, Д. Н. Кожевников, В. Л. Русинов, О. Н. Чупахин // Достижения в органическом синтезе : сб. ст. - Екатеринбург : УрО РАН, 2003. - 203-213: ил. - Библиогр. : с. 213 (11 назв.) . - ISBN 5-7691-1360-Х Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Аннотация: 1,2,4-Триазин-4-оксиды склонны вступать в реакции трансформаций цикла после присоединения нуклеофила, в результате чего могут образовываться как 1,2,4-триазины (вырожденная трансформация), так и новые гетероциклы (пиразолы и пиридазины) |
В 40 Взаимодействие литийкарборанов с 1,2,4-триазин-4-оксидами: реакции S(N)(H) и трансформации цикла [] / О. Н. Чупахин, А. М. Прохоров, Д. Н. Кожевников, В. Л. Русинов, И. А. Глухов, З. А. Старикова, В. А. Ольшевская, В. Н. Калинин, М. Ю. Антипин // Изв. АН. Сер. Химическая. - 2004. - N 6. - С. 1175-1182. - Библиогр. : с. 1182 (14 назв.) . - ISSN 0002-3353 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Аннотация: Реакция 1-литий-1,2- или 1,7-дикарба-клозо-додекаборана с 1,2,4-триазин-4-оксидами может протекать по двум конкурентным направлениям: 1) дезоксигенативное нуклеофильное замещение водорода с образованием 1-(1,2,4-триазин-5-ил)-1,2- или 1,7-дикарба-клозо-додекаборанов; 2) трансформация 1,2,4-триазинового цикла в триазолиновый с образованием 1-(2-ацетил-1-ароил-3-арил-1,2,4-тризолин-5-ил)-1,2-дикарба-клозо-додекаборанов. Введение в карборановый каркас акцепторного 1,2,4-триазинового цикла значительно облегчает протекание реакции деборирования с образованием 1-(1,2,4-триазин-5-ил)-1,2-1,7-дикарба-нидо-ундекаборанов |
Х 59 Хлорметил-, дихлорметил- или трихлорметил-1,2,4-триазины и их 4-оксиды: метод синтеза и реакции теле-замещения с нейтральными C-нуклеофилами [] / Д. Н. Кожевников, Н. Н. Катаева, В. Л. Русинов, О. Н. Чупахин // Изв. АН. Сер. Химическая. - 2004. - N 6. - С. 1243-1247. - Библиогр. : с. 1247 (13 назв.) . - ISSN 0002-3353 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Аннотация: Разработан простой метод синтеза 1,2,4-триазинов и их 4-оксидов, содержащих группу ClCH2, Cl2CH или CCl3 в положении 3, путем циклизации 2-гидразоно-2-арил-1-оксиминоэтанов с соответствующими хлорацетонитрилами. Направление реакции определяется числом атомов галогена в ацетонитриле: так, реакция с трихлорацетонитрилом приводит к 3-трихлорметил-1,2,4-триазинам; с монохлорацетонитрилом - к 3-хлорметил-1,2,4-триазин-4-оксидам; а с дихлорацетонитрилом - к смеси соответствующих дихлорметилтриазинов и их 4-оксидов. При взаимодействии 3-трихлорметил-1,2,4-триазинов с индолами и фенолами происходит реакция теле-замещения с элиминированием галогена из трихлорметильной группы и образованием 5-индолил-(или 5-гидроксифенил)-3-дихлорметил-1,2,4-триазинов |
Р 32 Региоселективность нуклеофильной атаки в реакциях 1,2,4-триазин-4-оксидов с некоторыми C-нуклеофилами [] / Д. Н. Кожевников, А. М. Прохоров, В. Л. Русинов, О. Н. Чупахин // Химия гетероциклических соединений. - 2004. - N 7. - С. 1060-1064. - Библиогр. : с. 1064 (16 назв.) . - ISSN 0132-6244 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Аннотация: Присоединение CH-активных соединений к 6-арил-1,2,4-триазин-4-оксидам обратимо и в условиях кинетического контроля протекает по положению 5 гетероцикла с образованием циклических C(5)-сигма(H)-аддуктов, в то время, как в условиях термодинамического контроля нуклеофильная атака направлена в положение 3 гетероцикла и сопровождается его раскрытием с образованием более стабильных открытоцепных продуктов присоединения. Атака этилмагнийбромида направлена исключительно в 5 положение 6-арил-1,2,4-триазин-4-оксидов, что объясняется необратимостью данной реакции |
П 99 5-Ацилметил-3-(2-пиридил)-1,2.4-триазины: синтез и комплексы c Cu(II) [] / А. М. Прохоров, Д. Н. Кожевников, В. Л. Русинов, А. И. Матерн, М. М. Никитин, И. Л. Еременко, Г. Г. Александров, О. Н. Чупахин // Журнал органической химии. - 2005. - Т. 41, N 11. - 1736-1739: рис. - Библиогр. : с. 1739 (15 назв.) . - ISSN 0514-7492 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Кл.слова (ненормированные): 5-АЦИЛМЕТИЛ-3-(2-ПИРИДИЛ)-1,2,4-ТРИАЗИДЫ -- 3-(2-ПИРИДИЛ)-1,2,4-ТРИАЗИН-4-ОКСИДЫ -- АЦЕТОФЕНОНЫ -- трифторацетоны -- ИГАНДЫ -- МЕТОД РСА -- СИНТЕЗ -- КОМПЛЕКСЫ С CU(II) Аннотация: 5-Ацилметил-3-(2-пиридил)-1,2,4-триазины могут быть легко получены по реакции доступных 3-(2-пиридил)-1,2.4-триазин-4-оксидов с ацетофеноном или трифторацетоном в присутствии NaH. Полученные соединения выступают как эффективные лиганды в реакции с CuCL2, образуя димерные нейтральные комплексы с Cu(II), cтроение которых изучено методом РСА. |
С 38 Синтез пиридинов из 1,2,4 - триазинов в условиях высоких давлений [] / М. М. Краюшкин, И. П. Седишев, В. Н. Яровенко, И. В. Заварзин, С. К. Котовская, Д. Н. Кожевников, В. Н. Чарушин // Журнал органической химии. - 2008. - Т. 44, Вып. 3. - С. 411-414 : рис., табл. - Библиогр. : с. 414 (21 назв.) . - ISSN 0514-7492 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Аннотация: Предложен метод синтеза пиридинов из несимметричных триазинов и бицикло[2.2.1]гептадиена в условиях высокого давления в присутствии катализатора - перхлората лития |
Р 31 Реакции S(N)H пиразин-1-оксидов и 1,2,4-триазин-4-оксидов с CH-активными соединениями [] / Д. Н. Кожевников, И. С. Ковалев, А. М. Прохоров, В. Л. Русинов, О. Н. Чупахин // Изв. АН. Сер. Химическая. - 2003. - № 7. - С. 1504-1510. - Библиогр.: с. 1510 (30 назв.) Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ |