О-35 Овчинникова, И. Г. 4-гидроксипролин-содержащие поданды - новые хиральные индукторы асимметрической реакции Биджинелли / И. Г. Овчинникова, Ю. А. Титова, О. В. Федорова ; Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского УрО РАН // Третий междисциплинарный симпозиум по медицинской, органической и биологической химии и фармацевтике 2017 (Моби-ХимФарма 2017): Сборник тезисов докладов. - Москва : Перо, 2017. - С. 48 Рубрики: ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ |
4-гидроксипролинсодержащий краунофан - новый эффективный хиральный индуктор реакции Биджинелли / Ю. А. Титова, И. Г. Овчинникова, О. В. Федорова [и др.] // Актуальные вопросы органической химии и биотехнологии: материалы очных докладов Международной научной конференции. - Екатеринбург, 2020. - С. 429-431 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Кл.слова (ненормированные): КРАУНОФАН -- ПОДАНДЫ -- ГИДРОКСИПРОЛИН -- СИНТЕЗ АСИММЕТРИЧЕСКИЙ -- РЕАКЦИЯ БИРЖИНЕЛЛИ |
Оценка влияния иминиевых интермедиатов на стереоселективность реакции Биджинелли с участием гидроксипролинсодержащих подандов / О. С. Бородина, Е. В. Барташевич, И. Г. Овчинникова [и др.] // Известия Академии наук. Серия химическая. - 2023. - Т. 72, № 8. - С. 1767-1780 Рубрики: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Кл.слова (ненормированные): ГИДРОКСИПРОЛИН -- ПОДАНДЫ -- ИНТЕРМЕДИАТЫ ИМИНИЕВЫЕ Аннотация: Представлены результаты теоретического исследования, посвященного оценке стереоселективности в задачах, направленных на повышение энантиомерной чистоты в синтезе хиральных пиримидинонов - продуктов реакции Биджинелли. Для стадии формирования иминиевых промежуточных продуктов такого синтеза рассмотрены эффекты, вносимые хиральными индукторами - гидроксипролинсодержащими подандами, а именно влияние осно́вной или солевой формы и длины оксиэтиленовой цепи. Предложена методология моделирования многокомпонентной реакционной смеси с использованием молекулярной динамики, которая показала свою эффективность для количественной оценки стереоселективности подхода мочевины к иминиевым стереоизомерам в условиях смоделированной диффузионной стадии реакции. Энергетические карты в полярных координатах позволяют наглядно оценить предпочтительность приближения реагента с разных диастереотопных сторон. |